Μοίρασε λοιπόν με ευαγγελικό τρόπο τα υπάρχοντα στους φτωχούς, παράτησε γενναία την εύνοια του βασιλιά και τις τιμές που τον περίμεναν στα ανάκτορα, και ακολούθησε τον Χριστό. Τη μητέρα και τις αδελφές τις έβαλε σε γυναικείο μοναστήρι, και αυτός πήρε τους αδελφούς του και πήγε στο Άγιο Όρος, τον Άθωνα. Εκεί έπεισε τους αδελφούς του να μείνουν σε άλλες μονές, ίσως γιατί οι περιστάσεις δεν επέτρεπαν το να μείνουν μαζί, και ο ίδιος έγινε υποτακτικός ενός θαυμαστού ασκητή, του Νικοδήμου, ο οποίος ζούσε με μόνον τον Θεό στην ησυχία. Απ’ αυτόν διδάχτηκε κάθε αρετή στην πράξη με ταπείνωση ψυχής, και εκεί δέχτηκε με μυστική αποκάλυψη την προστασία της πάναγνης Θεοτόκου και την ακαταγώνιστη βοήθειά της προς όλους.
Μετά την εκδημία του γέροντά του έμεινε για λίγα χρόνια στη Μονή Μεγίστης Λαύρας με σπουδή μεγάλη και φρόνημα γεροντικό, και έπειτα έφυγε επιθυμώντας την ησυχία και ασπάστηκε την ερημιτική ζωή. Προσθέτοντας δε πάντοτε πόθο στον πόθο και επιθυμώντας να είναι πάντοτε μαζί με τον Θεό, παρέδωσε τον εαυτό του σε άκρα σκληραγωγία. Με τη μεγάλη προσοχή συμμάζεψε τις αισθήσεις του και ανύψωσε τον νου του στον Θεό. Όλο τον χρόνο του τον αφιέρωνε στην προσευχή και τη μελέτη των θείων και ρύθμισε τη ζωή του με άριστο τρόπο, και έτσι νίκησε κατά κράτος τους πολέμους των δαιμόνων με τη βοήθεια του Θεού.
Με τις ολονύχτιες προσευχές και τις πηγές των δακρύων του καθάρισε την ψυχή του και έγινε εκλεκτό σκεύος του Αγίου Πνεύματος και είδε πολλές θεοφάνειες. Και το πιο θαυμαστό είναι ότι, αν και από τις επιδρομές των Ισμαηλιτών αναγκάστηκε να έλθει στη Θεσσαλονίκη, στη Σκήτη της Βέροιας και σε κάποιες άλλες πόλεις, όμως δεν έφευγε καθόλου από την ακρίβεια της μοναστικής ζωής. Αφού λοιπόν για πολλά χρόνια καθάρισε τελείως το σώμα και την ψυχή, κατά θεία νεύση δέχτηκε το μέγα χρίσμα της ιεροσύνης και επιτελούσε την ιερή μυσταγωγία σαν να ήταν άυλος και εκστατικός, ώστε και μόνο βλεπόμενος προξενούσε κατάνυξη στις ψυχές εκείνων που τον έβλεπαν.
Και αληθινά ήταν μέγας και αναγνωριζόταν ως πνευματοφόρος απ’ αυτούς που ζούσαν κατά Θεόν, αλλά και από κείνους που έβλεπαν μόνο τα εξωτερικά. Διότι είχε λάβει εξουσία εναντίον των δαιμόνων και απελευθέρωνε από τις απάτες τους αυτούς που είχαν αιχμαλωτιστεί, και τα άκαρπα δέντρα τα έκανε καρποφόρα, και προέβλεπε τα μέλλοντα, και ήταν στολισμένος και με τα άλλα χαρίσματα και τους καρπούς του Αγίου Πνεύματος. Επειδή όμως το να ασκούμε την αρετή βρίσκεται στη δική μας εξουσία, αλλά το να πέσουμε σε πειρασμούς δεν εξαρτάται από εμάς, και επειδή χωρίς πειρασμούς ο άνθρωπος δεν γίνεται τέλειος ούτε φανερώνεται η πίστη που έχει στον Θεό, γι’ αυτό και παραχωρήθηκε από τον Θεό ο μέγας Γρηγόριος να πέσει σε πολλούς και διάφορους πειρασμούς, για να φανεί πραγματικά τέλειος σε όλα.
Ποιος νους μπορεί να συλλάβει αυτά που ακολούθησαν; Ποια λόγια μπορούν να φανερώσουν τις μηχανές του φοβερού εχθρού, τις μεγαλύτερες από τις πρώτες, και τις εναντίον του διαβολές και συκοφαντίες των νέων θεομάχων και όσες κακώσεις και θλίψεις έπαθε απ’ αυτούς αγωνιζόμενος για την ευσέβεια επί εικοσιτρία ολόκληρα χρόνια; Διότι το ιταλικό θηρίο, ο Καλαβρός Βαρλαάμ, που υπερηφανευόταν για την κοσμική σοφία του και με τη ματαιότητα των λογισμών του νόμιζε ότι τα ξέρει όλα, σήκωσε δεινό πόλεμο εναντίον της Εκκλησίας του Χριστού και της ορθόδοξης πίστης μας και όλων εκείνων που την κρατούσαν ακλόνητα.
Αυτός δηλαδή, την κοινή χάρη του Πατρός και του Υιού και του Αγίου Πνεύματος και το φως του μέλλοντος αιώνος, με το οποίο και οι δίκαιοι θα λάμψουν όπως ο ήλιος και το οποίο φανέρωσε ο Χριστός όταν έλαμψε πάνω στο Θαβώρ, και γενικά κάθε δύναμη και ενέργεια της τρισυπόστατης Θεότητας και οτιδήποτε διαφέρει από τη θεία ουσία, ο Βαρλαάμ φρενοβλαβώς δογμάτισε πως είναι κτιστό (δηλαδή δημιούργημα του Θεού). Και εκείνους που ευσεβώς φρονούσαν ότι είναι άκτιστο το θειότατο αυτό φως, όπως και κάθε δύναμη και ενέργεια του Θεού, διότι κανένα από τα θεία προσόντα δεν είναι υστερογενές, αυτούς με λόγους και με συγγράμματα τους ονόμαζε διθεΐτες και πολύθεους, όπως μας ονομάζουν οι Ιουδαίοι, ο Σαβέλλιος και ο Άρειος.
Γι’ αυτό λοιπόν ο θείος Γρηγόριος, ως υπέρμαχος της ευσεβείας και περισσότερο από κάθε άλλον αγωνιζόμενος και συκοφαντούμενος γι’ αυτήν, κλήθηκε από την Εκκλησία στην Κωνσταντινούπολη, όπου ο ευσεβής βασιλιάς Ανδρόνικος Δ’ ο Παλαιολόγος συνεκάλεσε Ιερά Σύνοδο. Και αφού ο Βαρλαάμ ήλθε και παρουσίασε τα κακόδοξα δόγματά του και τις κατηγορίες του εναντίον των ευσεβών, ο μέγας Γρηγόριος φωτίστηκε από το Άγιο Πνεύμα, έλαβε ακαταμάχητη δύναμη από τον ουρανό και έφραξε και καταντρόπιασε εκείνο το στόμα που ανοίχτηκε εναντίον του Θεού, και με πύρινα λόγια και συγγράμματα έκανε στάχτη τις αιρέσεις του σαν φρύγανα. Και έτσι μη μπορώντας να υπομείνει την ντροπή ο εχθρός της ευσέβειας, έφυγε προς τους Λατίνους, από τους οποίους και είχε έρθει. Αμέσως μετα από εκείνον ο Γρηγόριος έλεγξε στη Σύνοδο τον Πολυκίνδυνο (Ακίνδυνο) και με λόγους αντιρρητικούς διέλυσε τα συγγράμματά του. Ωστόσο οι συμμέτοχοι στην πλάνη του ούτε τότε έπαψαν να πολεμούν την Εκκλησία του Θεού
Για όλα αυτά, και μετά από πολλή πίεση της Ιεράς Συνόδου και του ίδιου του βασιλιά, ο Γρηγόριος υπάκουσε στη θεία ψήφο, ανέβηκε στον αρχιερατικό θρόνο και έγινε ποιμένας της Εκκλησίας της Θεσσαλονίκης. Γι’ αυτό και έκανε γενναίους και δυνατούς αγώνες για την ορθόδοξη πίστη, πολύ περισσότερους από τους προηγούμενους. Και νίκησε κατά κράτος τους κακούς διαδόχους του Ακινδύνου και του Βαρλαάμ, που ήταν πολλοί και σκληροί και κακά γεννήματα κακών θηρίων, και ανέτρεψε τα δόγματα και τα συγγράμματά τους όχι μια ή δύο ή τρεις φορές, αλλά πολλές, και με πολλούς θεόπνευστους λόγους και συγγράμματα. Και αυτό το έκανε ενώπιον όχι ενός βασιλιά ή ενός πατριάρχη, αλλά τριών διαδοχικών βασιλέων και ισάριθμων πατριαρχών και πολλών Συνόδων.
Και παρ’ όλα αυτά μερικοί από τους κακόδοξους, χωρίς να αναλογιστούν τη θεία δίκη, έμειναν αμετανόητοι. Αλλά και όλων των αιρέσεων υπάρχουν ακόμη λείψανα, που δείχνουν αναισχυντία προς τους Αγίους που τις κατατρόπωσαν –για να μην αναφέρω το πάντολμο γένος των Ιουδαίων που μέχρι και σήμερα έχει τη λύσσα εναντίον του Χριστού. Τέτοια λοιπόν, με λίγα λόγια, και τόσο μεγάλα στάθηκαν τα τρόπαια του μεγάλου Γρηγορίου εναντίον των ασεβών. Ο δε Θεός, με άρρητους τρόπους, τον έστειλε και στην Ανατολή ως διδάσκαλο. Ο Γρηγόριος δηλαδή στάλθηκε από τη Θεσσαλονίκη στην Κωνσταντινούπολη ως πρέσβης, για να συμφιλιώσει τους βασιλείς, γαμπρό και πεθερό, που μάχονταν ο ένας εναντίον του άλλου. Στον δρόμο πιάστηκε από τους Αγαρηνούς και κρατήθηκε αιχμάλωτος ένα χρόνο, οδηγούμενος μαρτυρικά από τόπο σε τόπο και από πόλη σε πόλη και διδάσκοντας άφοβα το Ευαγγέλιο του Χριστού.
Και όσους ήταν σταθεροί στην πίστη, περισσότερο τους στερέωνε και τους παρακινούσε να μένουν ακλόνητοι στην πίστη τους· αυτούς όμως που κλονίζονταν και πρόβαλλαν κάποιες απορίες και αμφισβητήσεις για τα γεγονότα κείνης της εποχής (δηλαδή για την παράδοξη προέλαση και εξάπλωση των Αγαρηνών), τους στήριζε με θεία σοφία λύνοντας τις απορίες τους. Με τους απίστους πάλι και με κείνους που με άθλιο τρόπο αποκόπηκαν από τους Χριστιανούς και προσχώρησαν σ’ αυτούς και περιέπαιζαν τα χριστιανικά δόγματα για την ένσαρκη οικονομία και για την προσκύνηση από εμάς του τιμίου Σταυρού και των αγίων εικόνων, συζητούσε με παρρησία, όπως επίσης και για τον Μωάμεθ και για άλλα πολλά ζητήματα που εκείνοι πρόβαλλαν. Και άλλοι βέβαια τον θαύμαζαν, άλλοι όμως μάνιαζαν εναντίον του και ήθελαν να του κάνουν κακό, οι οποίοι και θα τον θανάτωναν μαρτυρικά, αν από θεία πρόνοια δεν τους συγκρατούσε η ελπίδα ότι θα πάρουν γι’ αυτόν λύτρα.
Πράγμα που έγινε, και ελευθερώθηκε ο μέγας από κάποιους φιλοχρίστους και επέστρεψε στο ποίμνιό του μάρτυρας αναίμακτος, και, κοντά στα άλλα πολλά και μεγάλα χαρίσματα που είχε, στολισμένος και με τα στίγματα του Χριστού. Και για να δείξουμε κάποια από τα χαρακτηριστικά του, αυτά ήταν τα εξής: η υπερβολική πραότητα και ταπείνωση, όταν ο λόγος δεν ήταν για τον Θεό και τα θεία, γιατί στην περίπτωση αυτή γινόταν υπερβολικά μαχητικός· η πολλή αμνησικακία και ανεξικακία· η φροντίδα του να ανταμείβει, όσο μπορούσε, με αγαθά όσους του έκαναν κάποιο κακό· το να μη δέχεται καθόλου λόγια εναντίον άλλων· η καρτερία και μεγαλοψυχία στις συμφορές που έρχονταν· η αποστροφή κάθε ευχαρίστησης και κενοδοξίας· το να είναι ευτελή και απέριττα όλα του τα αναγκαία για το σώμα, αν και αυτό με τον καιρό είχε εξασθενήσει πολύ· και πάνω απ’ όλα, το να είναι πάντοτε σκεπτικός και προσεκτικός και συγκεντρωμένος στον εαυτό του, με συνέπεια τα δάκρυα να μη λείπουν ποτέ από τα μάτια του, αλλά να αναβλύζουν σαν από πηγές.
